自青年时代始，太史慈便表现出卓尔不凡的品格，我们可以借用一些史书记录勾勒出他的画像：气勇胆烈，志经道义，贵重然诺，一旦许诺之事，即便是赴汤蹈火，亦在所不惜。
北海孔融也是名重天下的名士，他对太史慈十分仰慕。当时太史慈因为一些事触怒州府，不得不远走辽东避难，孔融与太史慈虽未曾谋面，却时不时派人前去照料太史慈的母亲。后来孔融在都昌被黄巾军所围，危在旦夕。太史慈正好从辽东返回家乡，母亲就对他说：“你跟孔北海没见过面，但他一直很照顾我，如今有难，你应该去帮他。”
太史慈只在家待了三天，就动身赶往都昌，趁着黑夜溜进城去。见到孔融后，他请求带兵出城杀敌，孔融见敌众我寡，没敢让他去，只是坐等援军。等了几天，鬼影也没见着，这时黄巾军已经把都昌城围得水泄不通。孔融想向平原相刘备求助，但敌垒森严，根本就出不了城。
这时太史慈又自告奋勇出城搬救兵，孔融面有忧色道：“你虽勇气可嘉，但这也太冒险了。”太史慈说：“家母让我前来帮助您，就是认为我还有用得着的地方，现在局势非常危急，您就别犹豫了。”孔融想想别无良策，只得应允。